到了职业生涯后期，史蒂夫可以驾轻就熟地处理与媒体的关系，比其他任何商人都在行。不过，当时他才30岁出头，他觉得只要能吸引公众注意力就是良好的公共关系，媒体曝光能帮他吸引投资者，帮助他把NeXT发展得比苹果更好。因此他请来两家著名媒体《时尚先生》杂志和美国公共电视网（PBS），但结果却不尽如人意，就如同一位年轻的创业者硬是要穿商场老手的衣服，怎么穿都不合适。

PBS播出的关于史蒂夫的节目叫作《企业家》，开篇的镜头是史蒂夫在院子里拔胡萝卜。史蒂夫有时的确会动手种菜，他最初的用意是想表现出自己反文化的精神，观众看到的却是他的憨态可掬，整部片子传递出的信息也偏离了他原本的设想。片子主要记录了NeXT团队的两次外出集思会，既是为了举行头脑风暴，也是为了锻炼成员的意志力。参与纪录片制作的每个人都想把史蒂夫塑造成英雄人物，解说词也向观众传递了这样的信息：将要呈现在他们眼前的史蒂夫“正处于最佳状态，是企业的缔造者和推动者”。然而，画面和解说词并不匹配，史蒂夫想要把NeXT推到聚光灯下的努力并不成功。

两次集思会都在加州的卵石滩（Pebble Beach）举行，第一次是在1985年12月，第二次是在1986年3月，头脑风暴的目的在于为团队设定目标、划分责任。在12月那次头脑风暴的纪录片中，只见史蒂夫站在白板前，试图让团队就任务的轻重缓急达成一致：定价不超过3000美元、实现技术突破，以及在1987年春天前推出产品，这三个目标到底哪个最重要？和其他初创公司一样，承担不同职责的人看问题的角度也不一样。工程师里奇·佩奇认为，如果产品无法实现重大技术突破，公司的存在根本没有意义。营销负责人丹尼尔·列文认为，学校采购电脑一般都在夏天，如果春天无法推出产品，那么一整年的收入都没有了。另一位硬件专家乔治·克洛觉得价格是最重要的。史蒂夫在镜头前展现着一贯的魅力与自信，镜头感很强。他讲话时声情并茂，言辞振奋人心。“我们不仅仅要打造一个产品，更要打造一家无与伦比的企业，让整体大于部分之和，”他说道，“未来两年，大约有两万个决策正等着我们拍板，这两万个决策将决定公司的未来。苹果之所以能成为优秀的企业，是因为从一开始，它就是用心打造的企业。”这位CEO只是在强调“两万个决策”的重要性，却没有试图让团队形成共识。他只有一个明确的结论—“产品的交付日期是板上钉钉的”—然而这个结论最终也化为了泡影。他的团队看似充满了智慧与激情，却又太过年轻，太过天真，目标不明确，急需一位比史蒂夫更有决断力的领袖。

大家各执一词、互不相让，特别是在如何削减成本方面无法达成一致，团队逐渐发现要在15个月里交付产品是多么不现实。多年来，斯科特、斯卡利、马库拉和沃兹一直批评史蒂夫太任性，总会引起团队不必要的纷争，总是无法按时交付产品，提出的目标不明确而且一直在变，为了要推行自己的想法不惜牺牲公司的利益。纪录片中团队的这次争吵无疑是一个信号，预示着史蒂夫的这些缺点将在NeXT重演。

《时尚先生》关于史蒂夫的报道出版于1986年12月，史蒂夫邀请作家乔·诺塞拉（Joe Nocera）在公司待了一周。NeXT的新办公楼位于帕洛阿尔托的斯坦福研究园里（就是我第一次采访史蒂夫时去的那幢楼），诺塞拉（现在是《纽约时报》的专栏作家）应邀参加了在这幢楼里召开的策划会议和战略会议，也和许多员工进行了交流。他们一起吃饭，还去了史蒂夫家。在职业生涯后期，史蒂夫绝不会轻易邀请记者和他一起吃饭，更别提去他家拜访。每次和记者交流，史蒂夫都是有目的的，这次也不例外，他告诉诺塞拉“NeXT将把技术推向新的高度”，NeXT一定会再现苹果公司打造麦金塔时的激情与火花。“我还记得好几次深夜从麦金塔大楼走出来，我都有一种前所未有的强烈感觉，”史蒂夫说道，“让我觉得生命里充满了喜悦与力量。如今我对NeXT也有着相同的感觉。我无法解释，也没有真正理解这种奇妙的感觉，但我很喜欢这种感觉。”