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幸运的是，史蒂夫很快便找到了盟友：华纳音乐的掌门人罗杰·艾姆斯（Roger Ames）。他通过美国在线时代华纳集团的高管巴里·叔勒（Barry Schuler）认识了艾姆斯。艾姆斯是位谦虚的现实主义者，他所在的音乐行业依然沉浸在过去的辉煌中，他非常清楚如果华纳只依靠自己的技术实力能实现什么。“什么都实现不了，”他说道，“华纳没有真正的技术，华纳是唱片公司，不是技术企业！”艾姆斯相信只有史蒂夫能提供合适的方案，因此从他认为最容易说服的那位入手，将史蒂夫介绍给了其他四大唱片公司。虽然过程并非一帆风顺，但在稳步推进。唱片公司掌门人的犹豫和担心是情有可原的。有些人依然拒绝承认通过电子渠道分销音乐是必然趋势，另一些人则担心一旦让其他行业来分销歌曲，唱片公司将失去对歌曲的定价权。史蒂夫认真听取了他们的意见，并按照他们的意见对音乐商店和单曲的保护措施做出了改进。他知道不可能把自己的想法完全强加给音乐行业。

史蒂夫也知道如何才能得到自己想要的，他采取了恩威并施的策略。一方面，他向掌门人展示了自己的技术实力，的确能给音乐界提供安全的一揽子解决方案；另一方面，他又不断提醒掌门人，他们试图忽略的电子化趋势势不可当。如果他们担心与苹果公司合作会失去控制权，那就等着看Napster聪明狡猾的继任者出现后，唱片公司会有怎样的下场。

在所有掌门人中，索尼公司的安迪·莱克（Andy Lack）疑虑最多。索尼拥有自己的消费电子产品部门，也销售自己的便携式数码音乐播放器，使用的是完全不同的压缩和加密技术。另外，以他过去10多年在NBC（美国全国广播公司）和其他媒体的管理经验，莱克深知如果苹果公司能得到5家唱片公司的授权，iPod的销量将大大提升，甚至连麦金塔的销量都会水涨船高。既然这样，为什么不是唱片公司从苹果那里分润，而是苹果从唱片公司分润呢？其他掌门人或其母公司的CEO也提出了同样的问题，他们提出用股权建立合作伙伴关系，而不仅仅是单纯的分润。但股权的提议并不是真心诚意的，史蒂夫相信随着时间的推移，更多的唱片公司会觉得自己需要苹果公司的解决方案。

最终，莱克屈服了。2003年4月23日，iTune音乐商店开门营业，库存歌曲有20万首。开业第一周，购买量达到100万次，截至2003年年底，苹果一共卖掉2500万首歌曲。

正如莱克所预言的那样，iPod的销量大幅提升。苹果公司的一些高管认为麦金塔用户已经趋于饱和，他们提议为Windows操作系统开发iTunes应用软件，也就是对世界上所有电脑开放iTunes音乐商店，以进一步提升iPod的销量。这正是史蒂夫承诺不会做的事。

史蒂夫一开始拒绝了这个提议，其中既有战略的考虑，也有情感的因素。他一直希望麦金塔能够拥有其他个人计算机所不具备的功能。他还想看看iPod是否能提升麦金塔的销量，莱克的这部分预言还没有实现。但阿瓦、西娜、鲁宾斯坦、法德尔和其他高管都认为，向Windows操作系统开放iTunes音乐商店能让几亿个人计算机用户感受到苹果产品的与众不同。iPod就如同特洛伊木马，最终能帮助苹果公司赢回个人电脑的市场份额，史蒂夫对这一想法很感兴趣。毕竟，史蒂夫自己也认为如果能提升个人电脑市场的份额，哪怕只提升几个百分点，苹果公司的收入就能够大幅飙升。另外，尽管开放就意味着个人计算机用户能够在Windows操作系统下使用iTunes软件，但苹果公司依然掌控着整个数码音乐产业链，无论是iTunes软件、iTunes商店，还是iPod。就如同iMoive一样，团队最终说服了史蒂夫，而且这一次耗时更短。史蒂夫改变主意后，团队取得的成果显著。